1998 setzte Sony noch stärker auf Ausrichtung an Aktivitäten und stilistische Vielfalt, um die analogen Modelle kulturell aktuell zu halten. Die Reihe schöpfte ihre verbliebenen Stärken in einem Markt aus, der sich bereits zu dateibasierten Playern neigte.
WM-EQ5
Der WM-EQ5 war die einzige echte Sonderedition in der Beans-Serie von Sony, die die ohnehin schon unkonventionelle bohnenförmige Kassette Walkman noch weiter in den Bereich der Sammlerstücke drängte. Die durchsichtige „Metal Taste"-Hülle bewahrte das sichtbare innere Erscheinungsbild der Serie, während sie dem Kunststoffgehäuse ein stilisierteres metallisches Aussehen verlieh, und die mitgelieferten Kopfhörer leuchteten im Dunkeln für zusätzliche Neuheit. Die zugrunde liegende Maschine blieb einfach, mit Auto-Reverse-Wiedergabe, einem manuellen Bandwähler, automatischer Lautstärkebegrenzung und zwei AA-Stromversorgungen im selben abgerundeten Skelettgehäuse. Dies ist einer dieser späten Walkmans, in denen das Objekt selbst eindeutig mehr Arbeit leistet als der Mechanismus. Sony versuchte nicht, die Beans-Linie technisch weiterzuentwickeln, sondern sie visuell lebendig und kulturell interessant zu halten. Der EQ5 fühlt sich weniger wie ein neuer Spieler an, sondern eher wie eine designte Variante, die dazu gedacht ist, wahrgenommen, gesammelt und getragen zu werden.
WM-EX9
Der WM-EX9 ist ein rein abspielbarer Walkman zum 20-jährigen Jubiläum mit F Mech und Extended DBB. Es verwendet ein Hybrid-AA- und Gumstick-Energiesystem.
WM-EX677
Der WM-EX677 war ein High-End-Wiedergabegerät der EX-Serie Walkman für den japanischen Markt, das knapp unter dem EX9 lag und ein traditionelleres Premium-Kassettenerlebnis aus der Spätzeit bot. Sein schlankes Gehäuse kombinierte eine Metall- und Kunststoffkonstruktion mit einem externen Batteriefach, während Auto-Reverse, Dolby B-Rauschunterdrückung, Mega Bass, AVLS, Anti-Roll-Stabilität, Haltesperre und logikgesteuerter Transport dazu beitrugen, dass es mit den ausgereifteren Pendler-Spielern von Sony mithalten konnte. Das Gesamtpaket war eindeutig darauf ausgelegt, raffiniert zu wirken, ohne experimentell zu wirken. Was den EX677 interessant macht, ist, dass er Sony zeigt, dass er immer noch eine ernsthafte inländische Wiedergabeebene unter den Hauptmodellen hat. Nicht jede späte Prämie Walkman benötigte eine Spiegeloberfläche, ein Metadaten-Gimmick oder einen Jubiläumsmechanismus. Der EX677 fühlt sich an wie eine saubere, sehr japanische Version dessen, was am Ende aus einem ausgereiften Kassettenspieler geworden ist.
1998 stand für Sonys letzten großen analogen Versuch, den Walkman relevant zu halten. Der intensivierte Fokus auf Lebensstil glättete den Übergang zu den ersten dateibasierten Experimenten unter dem Namen Walkman. 1998 ließ die Kategorie jeden möglichen kulturellen Wert aus ihren analogen Wurzeln herausholen, und doch zeigte genau dieser Aufwand, wie stark sich der Boden bereits verschoben hatte.

