En 1998, Sony a accentué l’alignement sur les activités et la diversité stylistique pour maintenir l’actualité culturelle des modèles analogiques. La gamme exploitait au maximum ses forces restantes dans un marché déjà orienté vers des solutions basées sur des fichiers.
WM-EK1
Le WM-EK1 est un Walkman de lecture uniquement doté d'une fonction d'inversion automatique. Il intègre le Dolby B, une télécommande, un amplificateur de basses et fonctionne avec des piles AA. Modèle haut de gamme, il est l'un des premiers à avoir amélioré le confort d'utilisation grâce à l'introduction de commandes électroniques.
WM-FK2
Le WM-FK2 est un Walkman avec radio intégrée. Il dispose d'une fonction d'amplification des basses et fonctionne avec des piles AA. Il appartient à la première génération de Walkmans intégrant une fonction radio.
WM-EX7
Le WM-EX7 est un Walkman de lecture uniquement doté d'une fonction d'inversion automatique. Il intègre le Dolby B, une télécommande et une fonction d'amplification des basses, et fonctionne avec des piles AA et des piles rechargeables. Modèle haut de gamme, il est l'un des premiers à avoir amélioré le confort d'utilisation grâce à l'introduction de commandes électroniques.
WM-EQ9
Le WM-EQ9 est un appareil de lecture de type Walkman doté d'une fonction d'inversion automatique. Il comprend une fonction d'amplification des basses et utilise des piles AA.
WM-EX9
Le WM-EX9 est un Walkman de lecture uniquement doté d'une fonction d'inversion automatique. Il intègre le Dolby B, une télécommande et un amplificateur de basses, et est compatible avec les piles AA et les piles rechargeables. Modèle haut de gamme, il est l'un des premiers à avoir amélioré le confort d'utilisation grâce à l'introduction de fonctions de contrôle électroniques.
WM-EX20
Le WM-EX20 est un Walkman de lecture uniquement doté d'une fonction d'inversion automatique. Il intègre le Dolby B, une télécommande et un amplificateur de basses, et est compatible avec les piles AA et les piles rechargeables. Modèle haut de gamme, il est l'un des premiers à avoir amélioré le confort d'utilisation grâce à l'introduction de commandes électroniques.
1998 représente le dernier effort analogique majeur pour maintenir la pertinence du Walkman. Ce focus lifestyle a facilité la transition vers les premières expérimentations numériques sous le même nom. 1998 a permis d’extraire toute la valeur culturelle du format analogique, tout en révélant à quel point le terrain avait déjà évolué.

