Em 1998, a Sony intensificou a sua aposta na adequação às atividades e na variedade estilística para manter os modelos analógicos culturalmente relevantes. A linha maximizou seus pontos fortes restantes em um mercado que já se inclinava para players baseados em arquivos.
WM-EK1
O WM-EK1 é um Walkman com função de reprodução exclusiva e recurso de reversão automática. Possui Dolby B, controle remoto e reforço de graves, e funciona com pilhas AA. É um modelo de alta qualidade, um dos primeiros a aprimorar a praticidade por meio da introdução de funções de controle eletrônico.
WM-FK2
O WM-FK2 é um Walkman com rádio integrado. Possui função de reforço de graves e utiliza pilhas AA. Pertence à primeira geração de Walkmans que integraram a função de rádio.
WM-EX7
O WM-EX7 é um Walkman com função de reprodução exclusiva e recurso de reversão automática. Possui Dolby B, controle remoto e função de reforço de graves, sendo compatível com pilhas AA e baterias de borracha recarregáveis. É um modelo de alta qualidade, um dos primeiros a aprimorar a praticidade por meio da introdução de funções de controle eletrônico.
WM-EQ9
O WM-EQ9 é um dispositivo de reprodução no estilo Walkman com função de reversão automática. Inclui função de reforço de graves e utiliza pilhas AA.
WM-EX9
O WM-EX9 é um Walkman com função de reprodução exclusiva e recurso de reversão automática. Possui Dolby B, controle remoto e reforço de graves, sendo compatível com pilhas AA e baterias de borracha recarregáveis. É um modelo de alta qualidade, um dos primeiros a aprimorar a praticidade por meio da introdução de funções de controle eletrônico.
WM-EX20
O WM-EX20 é um Walkman com função de reprodução exclusiva e recurso de reversão automática. Possui Dolby B, controle remoto e reforço de graves, sendo compatível com pilhas AA e baterias de borracha recarregáveis. É um modelo de alta qualidade, um dos primeiros a aprimorar a praticidade por meio da introdução de funções de controle eletrônico.
1998 representou o último grande esforço da Sony para manter o Walkman relevante no mercado analógico. O foco intensificado no estilo de vida facilitou a transição para os primeiros experimentos baseados em arquivos sob o nome Walkman. Em 1998, a categoria deixou de ter extraído todo o valor cultural possível de suas raízes analógicas, mas o próprio esforço revelou o quanto o terreno já havia mudado.

