Fortgeschrittene Menüsysteme und eigene Playlist-Werkzeuge fanden ihren Weg in mehr Modelle und spiegelten Sonys wachsendes Vertrauen wider, dass digitales Hören seine eigene Sprache der Benutzeroberfläche verlangte. Die Hardware schrumpfte weiter, während die Software-Schicht ausgebaut wurde, um die wachsende Größe persönlicher Musiksammlungen zu bewältigen.
NW-MS70D
Der NW-MS70D war der erste Memory Stick Walkman mit integriertem Flash-Speicher. Es kombinierte 256 MB internen Speicher mit Unterstützung für die Memory Stick Duo-Erweiterung und spielte ATRAC-, ATRAC3- und ATRAC3plus-Dateien ab. Ein LCD mit Hintergrundbeleuchtung zeigte Titel- und Wiedergabedetails an, während die lückenlose Wiedergabe und die Virtual Mobile Engine die Funktionalität verbesserten. Mit diesem Modell der dritten Generation begann der Übergang zum integrierten Flash-Speicher unter Beibehaltung der Erweiterungsmöglichkeiten.
NW-MS90D
Der NW-MS90D war ein Memory Stick Walkman der dritten Generation, der integrierten Flash-Speicher mit Memory Stick Duo-Erweiterung kombinierte. Er verfügte über 512MB internen Speicher und unterstützte ATRAC-, ATRAC3- und ATRAC3plus-Wiedergabe über ein beleuchtetes LCD-Display. Nahtlose Wiedergabe und die Virtual Mobile Engine waren ebenso enthalten wie Canal-Type-Kopfhörer. Das Modell baute direkt auf dem NW-MS70D auf und verband integrierten Flash-Speicher weiterhin mit Memory Stick Duo-Kompatibilität in Sonys sich entwickelnder Memory Stick-Linie. Als Modell der dritten Generation mit höherer Kapazität und 512MB integriertem Speicher war es die vollständigste Version von Sonys hybrider Memory Stick-Idee und eines der deutlichsten Zeichen dafür, dass sich das Unternehmen bereits vom Wechselmedium als Zentrum des Erlebnisses entfernte. Anders als die ersten Memory Stick Walkmans kombinierte dieses Modell internen Flash-Speicher mit Memory Stick Duo-Erweiterung, wodurch es viel eher wie ein in sich geschlossener Player wirkte, der zusätzlichen Speicher lediglich zulässt. Nahtlose Wiedergabe, bessere Batterielaufzeit und ein reiferes kompaktes Design gaben ihm einen wesentlich klareren Sinn für Zweck als die früheren Memory Stick-Modelle, die oft noch wie Machbarkeitsnachweise wirkten. Zu diesem Zeitpunkt experimentierte Sony nicht mehr bloss mit digitaler Wiedergabe. Das Unternehmen begann, sie in eine nutzbare Form zu bringen. Es war der Höhepunkt des Memory Stick-Zweigs, bevor sich der Schwerpunkt der Linie klar zu integrierten Flash-Playern verlagerte.
2003 gestaltete Sony aktiv mit, wie Nutzer unter dem Namen Walkman mit digitalem Audio leben würden. Es bildete die Brücke zwischen der frühen experimentellen Phase und der marktbezogenen Anpassung, die folgen sollte.
