En 1998, Sony se apoyó todavía más en la relación con actividades específicas y en la variedad estilística para mantener vigentes culturalmente a los modelos analógicos. La línea exprimió al máximo sus fortalezas restantes en un mercado que ya se inclinaba hacia los reproductores basados en archivos.
WM-EK1
El WM-EK1 es un Walkman de reproducción exclusiva con función de inversión automática. Cuenta con Dolby B, control remoto y refuerzo de graves, y utiliza pilas AA. Es un modelo de gama alta de los primeros modelos que mejora la comodidad gracias a la introducción de funciones de control electrónico.
WM-FK2
El WM-FK2 es un Walkman con radio integrada. Cuenta con función de refuerzo de graves y utiliza pilas AA. Pertenece a la primera generación de Walkman que integraba la función de radio.
WM-EX7
El WM-EX7 es un Walkman de reproducción exclusiva con función de inversión automática. Cuenta con Dolby B, control remoto y función de refuerzo de graves, y es compatible con pilas AA y baterías recargables tipo goma. Es un modelo de gama alta de los primeros modelos que mejora la comodidad gracias a la introducción de funciones de control electrónico.
WM-EQ9
El WM-EQ9 es un Walkman de reproducción exclusiva con función de inversión automática. Incluye función de refuerzo de graves y utiliza pilas AA.
WM-EX9
El WM-EX9 es un Walkman de reproducción exclusiva con función de inversión automática. Cuenta con Dolby B, control remoto y refuerzo de graves, y es compatible con pilas AA y baterías recargables tipo goma. Es un modelo de gama alta de los primeros modelos que mejora la comodidad gracias a la introducción de funciones de control electrónico.
WM-EX20
El WM-EX20 es un Walkman de reproducción exclusiva con función de inversión automática. Cuenta con Dolby B, control remoto y refuerzo de graves, y es compatible con pilas AA y baterías recargables tipo goma. Es un modelo de gama alta de los primeros modelos que mejora la comodidad gracias a la introducción de funciones de control electrónico.
1998 representó el último gran empuje analógico de Sony para mantener vigente al Walkman. Ese foco intensificado en el estilo de vida suavizó la transición hacia los primeros experimentos basados en archivos bajo el nombre Walkman. 1998 dejó a la categoría habiendo extraído todo el valor cultural posible de sus raíces analógicas, aunque ese mismo esfuerzo revelaba cuánto terreno ya había cambiado.

