Nel 1998, Sony puntò ancora di più sull'allineamento con specifiche attività e sulla varietà stilistica per mantenere attuali i modelli analogici. La gamma spinse al massimo i propri punti di forza residui in un mercato che stava già orientandosi verso i lettori basati su file.
WM-EK1
Il WM-EK1 è un Walkman con un'esclusiva funzione di riproduzione e inversione automatica. È dotato di Dolby B, telecomando e potenziamento dei bassi, e funziona con batterie AA. Si tratta di un modello di fascia alta, uno dei primi a migliorare la praticità grazie all'introduzione di funzioni di controllo elettronico.
WM-FK2
Il WM-FK2 è un Walkman con radio integrata. È dotato di funzione di potenziamento dei bassi e funziona con batterie AA. Appartiene alla prima generazione di Walkman che integravano la funzione radio.
WM-EX7
Il WM-EX7 è un Walkman con un'esclusiva funzione di riproduzione e inversione automatica. È dotato di Dolby B, telecomando e funzione di potenziamento dei bassi, ed è compatibile con batterie AA e batterie ricaricabili in gomma. Si tratta di un modello di fascia alta, uno dei primi a migliorare la praticità d'uso grazie all'introduzione di funzioni di controllo elettronico.
WM-EQ9
Il WM-EQ9 è un lettore in stile Walkman con funzione di inversione automatica. Include una funzione di potenziamento dei bassi e funziona con batterie AA.
WM-EX9
Il WM-EX9 è un Walkman con un'esclusiva funzione di riproduzione e inversione automatica. È dotato di Dolby B, telecomando e potenziamento dei bassi, ed è compatibile con batterie AA e batterie ricaricabili in gomma. Si tratta di un modello di fascia alta, uno dei primi a migliorare la praticità grazie all'introduzione di funzioni di controllo elettronico.
WM-EX20
Il WM-EX20 è un Walkman con un'esclusiva funzione di riproduzione e inversione automatica. È dotato di Dolby B, telecomando e potenziamento dei bassi, ed è compatibile con batterie AA e batterie ricaricabili in gomma. Si tratta di un modello di fascia alta, uno dei primi a migliorare la praticità grazie all'introduzione di funzioni di controllo elettronico.
Il 1998 rappresentò l'ultimo grande sforzo analogico di Sony per mantenere rilevante il Walkman. L'accento crescente sullo stile di vita agevolò la transizione verso i primi esperimenti basati su file sotto il nome Walkman. Il 1998 lasciò la categoria dopo aver estratto tutto il valore culturale possibile dalle proprie radici analogiche, ma proprio questo sforzo mostrava quanto il terreno si fosse già spostato.
