Nel 2003, Sony ampliò sistemi di navigazione e gestione delle playlist per affrontare la crescita delle collezioni musicali digitali. L’hardware continuò a ridursi, mentre il software si espandeva per compensare la complessità crescente.
NW-MS70D
L'NW-MS70D è stato il primo Memory Stick Walkman a includere memoria flash integrata. Combinava 256 MB di memoria interna con il supporto per l'espansione Memory Stick Duo e riproduceva file ATRAC, ATRAC3 e ATRAC3plus. Uno LCD retroilluminato mostrava i dettagli della traccia e della riproduzione, mentre la riproduzione senza pause e il Virtual Mobile Engine miglioravano le funzionalità. Questo modello di terza generazione ha avviato la transizione verso lo storage flash integrato pur mantenendo le opzioni di espansione. Importante riprogettazione della linea Memory Stick, con l'aggiunta di memoria flash integrata e supporto Duo. È stato lo Memory Stick Walkman a iniziare a comportarsi meno come un esperimento su supporti rimovibili e più come un vero flash player. In precedenza gli Memory Stick Walkman trattavano ancora i supporti rimovibili come l'intera identità del prodotto. Questo ha iniziato ad allontanarsi da quello aggiungendo la memoria flash incorporata pur mantenendo l'espansione Memory Stick Duo. Ciò lo ha fatto sembrare molto più vicino alla direzione in cui era effettivamente diretto l’audio portatile. Sembra anche più sistemato come dispositivo. La riproduzione senza pause, un display retroilluminato, un supporto più ampio della famiglia ATRAC e un'interfaccia più matura gli hanno conferito un livello di rifinitura che i primi modelli non avevano mai avuto. Sony era ancora aggrappato alla logica Memory Stick, ma il lettore stesso cominciava a comportarsi come qualcosa di più autonomo e meno dipendente dall'espediente mediatico.
NW-MS90D
Il NW-MS90D era un Memory Stick Walkman di terza generazione che combinava la memoria flash integrata con l'espansione Memory Stick Duo. Offre 512 MB di memoria interna e supporta la riproduzione di ATRAC, ATRAC3 e ATRAC3plus tramite un display LCD retroilluminato. Sono stati inclusi la riproduzione senza pause, Virtual Mobile Engine e cuffie di tipo canale e il modello era basato direttamente sull'approccio flash integrato dell'NW-MS70D. La maggiore capacità ha fatto sembrare l'idea ibrida Memory Stick di Sony più completa. I precedenti Walkman Memory Stick consideravano la scheda rimovibile come il centro del prodotto. Il NW-MS90D combinava la memoria flash interna con l'espansione Duo, quindi si comportava più come un lettore autonomo consentendo archiviazione aggiuntivo. La riproduzione senza pause, la maggiore durata della batteria e un design compatto più maturo gli hanno conferito uno scopo più pulito rispetto ai primi modelli Memory Stick. È stato il punto più alto di quella linea prima che la linea Walkman digitale di Sony si stabilisse più saldamente attorno ai lettori flash integrati.
Il 2003 rappresenta il passaggio dalla fase sperimentale a quella di sviluppo attivo. Sony iniziò a definire un linguaggio proprio per l’ascolto digitale sotto il nome Walkman.

