En 1999, Sony había llevado los modelos de casete a su estado más refinado de final de era analógica mientras probaba discretamente alternativas digitales. La línea se encontraba al final de un capítulo tecnológico mientras el siguiente ya empezaba a escribirse.
WM-WE01
El WM-WE01 es un Walkman de reproducción exclusiva. Cuenta con una función de refuerzo de graves y es compatible con pilas AA y baterías recargables tipo goma.
WM-GX323
El WM-GX323 es un Walkman con funciones de radio y grabación. Cuenta con refuerzo de graves y reproducción inversa automática, y utiliza pilas AA. Tiene una configuración combinada antigua que aúna las funciones de radio y grabación.
WM-EX600
El WM-EX600 es un Walkman de reproducción exclusiva con función de inversión automática. Incluye una función de refuerzo de graves y es compatible con baterías recargables tipo goma.
WM-EX677
El WM-EX677 es un Walkman de reproducción exclusiva con función de inversión automática. Cuenta con Dolby B, control remoto y función de refuerzo de graves, y es compatible con baterías recargables tipo goma. Es un modelo de gama alta de los primeros modelos que mejora la comodidad gracias a la introducción de funciones de control electrónico.
WM-GX677
El WM-GX677 es un Walkman con funciones de radio y grabación. Cuenta con refuerzo de graves y reproducción inversa automática, y es compatible con pilas AA y baterías recargables tipo goma. Presenta una configuración combinada temprana que integra las funciones de radio y grabación.
WM-FX877
El WM-FX877 es un Walkman con radio integrada. Cuenta con Dolby B, control remoto, inversión automática y funciona con pilas AA. Pertenece a la primera generación de Walkman que integraba la función de radio.
WM-EX900
El WM-EX900 es un Walkman de reproducción exclusiva con función de inversión automática. Cuenta con Dolby B, control remoto y refuerzo de graves, y es compatible con pilas AA y baterías recargables tipo goma. Es un modelo de gama alta de los primeros modelos que mejora la comodidad gracias a la introducción de funciones de control electrónico.
1999 marcó el último momento en que el Walkman podía definirse únicamente por la tecnología de casete. La línea analógica pulida abrió espacio para los primeros intentos realmente serios de Sony en audio portátil basado en archivos bajo la misma marca. Ese año cerró el capítulo analógico y dejó al nombre Walkman listo para negociar una nueva identidad digital, una transición cargada a la vez de alivio y del peso de lo que quedaba atrás.
