En 1999, Sony avait porté les modèles à cassette à leur niveau de raffinement analogique le plus élevé tout en testant discrètement des alternatives numériques. La gamme se situait à la fin d’un cycle technologique alors qu’un nouveau commençait déjà à émerger.
WM-WE01
Le WM-WE01 est un Walkman conçu exclusivement pour la lecture. Il est doté d'une fonction d'amplification des basses et est compatible avec les piles AA et les piles rechargeables.
WM-GX323
Le WM-GX323 est un Walkman doté de fonctions radio et d'enregistrement. Il dispose d'un renforcement des basses et d'une lecture inversée automatique, et fonctionne avec des piles AA. Il possède une configuration combinée plus ancienne qui réunit les fonctions radio et d'enregistrement.
WM-EX600
Le WM-EX600 est un Walkman de lecture uniquement doté d'une fonction d'inversion automatique. Il comprend une fonction d'amplification des basses et est compatible avec les piles rechargeables.
WM-EX677
Le WM-EX677 est un Walkman de lecture uniquement doté d'une fonction d'inversion automatique. Il intègre le Dolby B, une télécommande et une fonction d'amplification des basses, et est compatible avec les piles rechargeables. Modèle haut de gamme, il est l'un des premiers à avoir amélioré le confort d'utilisation grâce à l'introduction de commandes électroniques.
WM-GX677
Le WM-GX677 est un Walkman doté de fonctions radio et d'enregistrement. Il dispose d'un renforcement des basses et d'une lecture inversée automatique, et est compatible avec les piles AA et les piles rechargeables. Il présente une configuration combinée ancienne intégrant les fonctions radio et d'enregistrement.
WM-FX877
Le WM-FX877 est un Walkman avec radio intégrée. Il est compatible Dolby B, dispose d'une télécommande, de la fonction d'inversion automatique et fonctionne avec des piles AA. Il appartient à la première génération de Walkmans intégrant une fonction radio.
WM-EX900
Le WM-EX900 est un Walkman de lecture uniquement doté d'une fonction d'inversion automatique. Il intègre le Dolby B, une télécommande et un amplificateur de basses, et est compatible avec les piles AA et les piles rechargeables. Modèle haut de gamme, il est l'un des premiers à avoir amélioré le confort d'utilisation grâce à l'introduction de fonctions de contrôle électroniques.
1999 marque le dernier moment où le Walkman pouvait être défini uniquement par la cassette. Cette gamme analogique finalisée a ouvert la voie aux premières tentatives sérieuses de Sony dans l’audio portable basé sur des fichiers. L’année a clos le chapitre analogique et laissé le nom Walkman prêt à négocier une nouvelle identité numérique, une transition mêlant à la fois continuité et rupture.
