Une fois le concept posé, 2000 est la première année où Sony tente de rendre le Network Walkman réellement utilisable au quotidien. Les modèles tentaient d’équilibrer les capacités Memory Stick avec des débuts d’interfaces intuitives, encore largement dictées par des contraintes techniques plutôt que par les retours des utilisateurs.
NW-E3
Le NW-E3 est le premier Walkman numérique doté d'une mémoire flash intégrée. Il dispose de 64 Mo de mémoire interne et prend en charge la lecture audio ATRAC. Il est équipé d'un écran LCD et fonctionne avec une seule pile AA.
NW-E5
Le NW-E5 est un modèle de Walkman numérique haute capacité appartenant à la première génération de mémoire flash. Il dispose de 96 Mo de mémoire interne et prend en charge la lecture audio ATRAC. Il est doté d'un écran LCD et fonctionne avec une seule pile AA.
NW-MS9
Le NW-MS9 est un Walkman Memory Stick de deuxième génération, miniaturisé par rapport au NW-MS7. Il prend en charge les cartes Memory Stick de 64 Mo et la lecture audio ATRAC. Il est doté d'un écran LCD affichant les informations sur la piste.
L’année a établi le vocabulaire technique fondamental que les futurs Network Walkman allaient développer. Elle a engagé Sony dans la construction d’une véritable plateforme numérique plutôt que dans une simple expérimentation isolée.
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