Nel 1999 il modello a cassetta raggiunse il suo livello finale di perfezionamento. Allo stesso tempo, un sistema di riproduzione digitale fu integrato nella configurazione del prodotto.
WM-EX20
La WM-EX20 è una cassetta di sola riproduzione Walkman rilasciata da Sony per celebrare il 20° anniversario del formato e uno dei pochi dispositivi audio portatili a utilizzare un corpo in acciaio inossidabile. Questa scelta ha dato al lettore un esterno notevolmente più duro e robusto rispetto alle custodie in plastica o metallo più leggere utilizzate altrove nella linea, con un peso e una finitura superficiale volutamente durevoli. All'interno conserva gli elementi essenziali delle cassette dell'ultima era: riproduzione con Auto Reverse, riduzione del rumore Dolby B, elaborazione Mega Bass e MEGA SURROUND per estendere l'immagine stereo attraverso le cuffie, il tutto basato su un trasporto efficiente progettato per preservare la durata della batteria. sembra meno un passo avanti e più vicino a una dichiarazione di chiusura. Sony non cercava più di spingere la cassetta in un nuovo territorio, ma piuttosto di presentarla in una forma che sembrasse completa e materialmente risolta. L'EX20 funziona perché tratta il Walkman non come un portatile usa-e-getta, ma come qualcosa che puoi tenere.
WM-EX600
Il WM-EX600 è un semplice lettore Walkman base della serie EX basato sulla versione matura finale della formula di cassette compatte di Sony. Il suo corpo sottile ospitava la riproduzione con Auto Reverse, il miglioramento Mega Bass e il funzionamento di base compatibile con il telecomando, con un design progettato per un uso quotidiano affidabile piuttosto che per la profondità delle funzionalità. Il trasporto è rimasto semplice ed efficiente, mantenendo il lettore leggero, portatile e facile da maneggiare. Ciò che risalta nell'EX600 è quanto poco cerchi di dimostrare. Nel 1999 il Walkman non aveva più bisogno di giustificarsi con l'innovazione nella fascia bassa della linea. Questo modello è la silenziosa continuazione di un'idea ben compresa: un lettore di cassette compatto e affidabile, costruito per fare esattamente ciò che ci si aspetta da esso, né più né meno.
WM-EX674
Questa cassetta Walkman compatta della serie EX occupava la fascia alta della linea di sola riproduzione di Sony del 1999, distinguendosi per la sua struttura interamente in metallo e il profilo leggermente più spesso che ospitava sia una batteria ricaricabile che una cella AA standard. È dotato di riduzione del rumore Dolby B, potenziamento Mega Bass e opzione di telecomando cablato, con tempi di riproduzione che superano le trenta ore quando entrambe le fonti di alimentazione vengono utilizzate insieme. Il design ha mantenuto i controlli semplici e meccanici, enfatizzando la durata e la riproduzione pulita del nastro su circuiti aggiuntivi. L'EX674 rifletteva l'ultima strategia delle cassette di Sony di offrire un suono quasi di punta in un pacchetto compatto per gli appassionati che ancora preferivano i nastri. Ha colmato il divario tra i modelli in plastica base e le unità di fascia alta, attirando gli utenti che apprezzavano una maggiore flessibilità della batteria e una costruzione solida per i viaggi o il pendolarismo piuttosto che la ricezione radio o uno stile elaborato.
WM-EX678
Il modello, una cassetta Walkman della serie EX della fine del 1999, utilizza lo stesso telaio compatto dei suoi modelli gemelli, ma enfatizza il trasporto inverso automatico, il miglioramento del suono Mega Bass e la piena capacità di controllo remoto tramite un jack dedicato. Il corpo in plastica include una finestra con nastro adesivo trasparente e pulsanti meccanici di base, mentre il singolo alimentatore AA offre un'autonomia tipica di trenta ore. I circuiti groove aggiungono ulteriore profondità ai bassi quando selezionati. Sony ha mantenuto l'EX678 come un semplice percorso di aggiornamento all'interno della serie, offrendo agli utenti che desideravano il comfort remoto senza Dolby o struttura in metallo un'opzione conveniente. Riempiva una nicchia tranquilla per gli ascoltatori che apprezzavano il funzionamento con una sola mano durante le escursioni o gli allenamenti, rafforzando l'attenzione della programmazione sui perfezionamenti funzionali quando i formati digitali cominciavano ad apparire all'orizzonte.
WM-EX900
Il WM-EX900 è un Walkman di fascia alta che porta la filosofia sottile e remota del precedente EX9 in una delle sue forme finali raffinate. Il suo corpo curvo è stato mantenuto sotto i due centimetri di spessore e la maggior parte dei controlli sono stati spostati sul telecomando incluso per preservare la superficie pulita e ininterrotta dell'unità principale. La riproduzione con Auto Reverse e la riduzione del rumore Dolby sono rimaste centrali nel design, mentre la costruzione complessiva si è concentrata sulla compattezza, sull'equilibrio e su una presenza fisica più scolpita rispetto ai lettori più piatti che lo circondano. Questo è uno di quegli ultimi modelli in cui Sony non cercava più nuove funzioni, ma piuttosto affinare il rapporto tra l'oggetto e l'utente. L'EX900 sembra progettato per scomparire nell'uso quotidiano, controllato quasi interamente tramite telecomando, pur trasmettendo deliberatamente una sensazione. È l'iterazione finale di un linguaggio di design che aveva già raggiunto la maturità.
WM-FS111
Questo modello di Walkman sportivo del 1999 enfatizzava robustezza e durata con un corpo dotato di guarnizioni che resisteva all'umidità e alla polvere. Offre fino a ventiquattro ore di riproduzione con due pile AA, abbinato a un sintonizzatore FM/AM con Mega Bass e ha mantenuto il trasporto della cassetta volutamente semplice con arresto automatico anziché Auto Reverse o Dolby. La scocca arrotondato in plastica e la clip da cintura integrata riflettevano lo stile della fine degli anni '90, mentre la struttura più pesante gli conferiva una sensazione di solidità durante il movimento. Sony ha rivolto l'FS111 agli utenti outdoor che necessitavano di affidabilità piuttosto che di raffinatezza. Nella linea Sports in declino, fungeva da cavallo di battaglia senza fronzoli, consentendo agli ascoltatori attivi di continuare la musica durante le passeggiate o gli allenamenti senza preoccuparsi di meccanismi pignoli o di breve durata della batteria, anche se il mercato complessivo delle cassette si contraeva.
WM-FX195
Un passo avanti all'interno della famiglia di radio Walkman della serie FX, l'FX195 ha aggiunto il trasporto della cassetta con Auto Reverse al sintonizzatore FM/AM standard e al circuito Mega Bass. Il corpo in plastica leggermente più grande funziona ancora con due pile AA per circa venticinque ore e il design ha mantenuto semplici i quadranti di sintonizzazione e volume per regolazioni rapide al volo. Sony ha introdotto qui l'Auto Reverse per rispondere a una lamentela comune relativa alla sostituzione manuale del nastro sui modelli di radio economici. Ha offerto ai viaggiatori di tutti i giorni un'opzione più conveniente senza spingere il prezzo nel territorio della fascia media, rafforzando il ruolo della linea FX come funzionale piuttosto che di fascia alta.
WM-SR1
Questo modello del 1999 si distingueva come un registratore a cassette ibrido Walkman con registrazione stereo incorporata tramite un microfono esterno e un altoparlante a due vie sorprendentemente potente da 150 milliwatt. Include un sintonizzatore FM/AM, limitazione del volume Mega Bass, AVLS e un meccanismo di arresto automatico di base senza Auto Reverse o Dolby. Due pile AA alimentavano l'unità e il corpo in plastica leggermente più grande ospitava la griglia dell'altoparlante e l'ingresso di registrazione. L'SR1 occupava una nicchia tra i lettori di cuffie e i boombox compatti. Sony lo ha progettato per gli utenti che necessitavano di registrazioni o riproduzioni occasionali con altoparlanti sul campo (campeggiatori, studenti o hobbisti) pur mantenendo il familiare formato Walkman, offrendo all'ultima linea di cassette un'opzione di utilità funzionale che mancava alla maggior parte dei modelli di riproduzione pura.
WM-WE01
La WM-WE01 era una cassetta wireless Walkman rilasciata come parte della gamma del 20° anniversario di Sony e il modello finale del lungo esperimento wireless dell'azienda. Utilizzava un sistema di trasmissione RF con componenti trasmettitore e ricevitore separati, consentendo l'ascolto completamente senza cavi pur mantenendo un set di funzionalità di fine periodo che includeva la riduzione del rumore Dolby B/C, Mega Bass, sensore musicale automatico e AVLS. Il trasporto della cassetta stesso era stabile e maturo, riflettendo anni di perfezionamento sotto lo strato wireless. Questo modello sembra meno un'evoluzione che un gesto di chiusura. Sony ha trascorso quasi un decennio a esplorare cosa potrebbe essere uno Walkman wireless e il WE01 raccoglie l'intera idea in una forma finale e completamente attrezzata. Si trova al confine dell'era delle cassette, poco prima che l'attenzione dell'azienda si spostasse decisamente verso l'audio portatile digitale e collegato in rete.
Alla fine del 1999, la definizione di ascolto musicale centrato sulla cassetta si era conclusa. Da quell'anno in poi, la struttura del prodotto si spostò verso un sistema digitale.

