Nel 1999 il modello a cassetta raggiunse il suo livello finale di perfezionamento. Allo stesso tempo, un sistema di riproduzione digitale fu incorporato nella configurazione del prodotto.
WM-WE01
Il WM-WE01 è un Walkman progettato esclusivamente per la riproduzione audio. È dotato di una funzione di potenziamento dei bassi ed è compatibile con batterie AA e batterie ricaricabili in gomma.
WM-GX323
Il WM-GX323 è un Walkman con funzioni radio e di registrazione. È dotato di potenziamento dei bassi e riproduzione automatica al contrario e funziona con batterie AA. Presenta una configurazione combinata, un po' datata, che unisce le funzioni radio e di registrazione.
WM-EX600
Il WM-EX600 è un Walkman con un'esclusiva funzione di riproduzione e di inversione automatica. Include una funzione di potenziamento dei bassi ed è compatibile con batterie ricaricabili in gomma.
WM-EX677
Il WM-EX677 è un Walkman con un'esclusiva funzione di riproduzione e inversione automatica. È dotato di Dolby B, telecomando e funzione di potenziamento dei bassi, ed è compatibile con batterie ricaricabili in gomma. Si tratta di un modello di fascia alta, uno dei primi a migliorare la praticità grazie all'introduzione di funzioni di controllo elettronico.
WM-GX677
Il WM-GX677 è un Walkman con funzioni radio e di registrazione. È dotato di potenziamento dei bassi e riproduzione automatica al contrario, ed è compatibile con batterie AA e batterie ricaricabili in gomma. Presenta una configurazione combinata, tra le prime, che integra le funzioni radio e di registrazione.
WM-FX877
Il WM-FX877 è un Walkman con radio integrata. È dotato di Dolby B, telecomando, funzione di inversione automatica e funziona con batterie AA. Appartiene alla prima generazione di Walkman con radio integrata.
WM-EX900
Il WM-EX900 è un Walkman con un'esclusiva funzione di riproduzione e inversione automatica. È dotato di Dolby B, telecomando e potenziamento dei bassi, ed è compatibile con batterie AA e batterie ricaricabili in gomma. Si tratta di un modello di fascia alta, uno dei primi a migliorare la praticità d'uso grazie all'introduzione di funzioni di controllo elettronico.
Alla fine del 1999, la definizione di ascolto musicale centrato sulla cassetta si era conclusa. Da quell'anno in poi, la struttura del prodotto si spostò verso un sistema digitale.
