Em 1999, a Sony havia levado os modelos de cassete ao seu estado analógico mais refinado, enquanto testava discretamente alternativas digitais. A linha de produtos estava no fim de um capítulo tecnológico, enquanto o próximo já estava sendo escrito.
WM-WE01
O WM-WE01 é um Walkman projetado exclusivamente para reprodução de áudio. Possui função de reforço de graves e é compatível com pilhas AA e baterias de borracha recarregáveis.
WM-GX323
O WM-GX323 é um Walkman com funções de rádio e gravação. Possui reforço de graves e reprodução reversa automática, e utiliza pilhas AA. Tem uma configuração combinada mais antiga que une as funções de rádio e gravação.
WM-EX600
O WM-EX600 é um Walkman com função de reprodução exclusiva e recurso de reversão automática. Inclui função de reforço de graves e é compatível com baterias de borracha recarregáveis.
WM-EX677
O WM-EX677 é um Walkman com função de reprodução exclusiva e recurso de reversão automática. Possui Dolby B, controle remoto e função de reforço de graves, além de ser compatível com baterias recarregáveis de borracha. É um modelo de alta qualidade, um dos primeiros a aprimorar a praticidade por meio da introdução de funções de controle eletrônico.
WM-GX677
O WM-GX677 é um Walkman com funções de rádio e gravação. Possui reforço de graves e reprodução reversa automática, e é compatível com pilhas AA e baterias de borracha recarregáveis. Apresenta uma configuração combinada inicial que integra funções de rádio e gravação.
WM-FX877
O WM-FX877 é um Walkman com rádio integrado. Possui Dolby B, controle remoto, função de reversão automática e funciona com pilhas AA. Pertence à primeira geração de Walkmans que integraram a função de rádio.
WM-EX900
O WM-EX900 é um Walkman com função de reprodução exclusiva e recurso de reversão automática. Possui Dolby B, controle remoto e reforço de graves, sendo compatível com pilhas AA e baterias de borracha recarregáveis. É um modelo de alta qualidade, um dos primeiros a aprimorar a praticidade por meio da introdução de funções de controle eletrônico.
1999 marcou o último momento em que o Walkman pôde ser definido exclusivamente pela tecnologia de cassetes. A linha de produtos analógicos refinados abriu espaço para as primeiras tentativas sérias da Sony em áudio portátil baseado em arquivos, sob a mesma marca. O ano encerrou o capítulo analógico e deixou o nome Walkman pronto para negociar uma nova identidade digital, uma transição que traz consigo tanto alívio quanto o peso do que havia sido deixado para trás.
