1999年、カセットモデルは最終的な完成度に到達した。 同時に、デジタル再生方式がWalkmanという名称の中へ取り込まれ始めた。
WM-WE01
WM-WE01は、再生専用Walkmanである。低音強調機能を備え、単3形電池およびガム型充電池に対応する。
WM-GX323
WM-GX323は、ラジオ機能と録音機能を備えたWalkmanである。低音強調機能および自動反転を備え、単3形電池に対応する。ラジオ機能と録音機能を組み合わせた初期の複合構成を持つ。
WM-EX600
WM-EX600は、自動反転機能を備えた再生専用Walkmanである。低音強調機能を備え、ガム型充電池に対応する。
WM-EX677
WM-EX677は、自動反転機能を備えた再生専用Walkmanである。Dolby B、リモコン操作、低音強調機能を備え、ガム型充電池に対応する。電子制御機能の導入によって利便性を高めた初期の上位構成である。
WM-GX677
WM-GX677は、ラジオ機能と録音機能を備えたWalkmanである。低音強調機能および自動反転を備え、単3形電池およびガム型充電池に対応する。ラジオ機能と録音機能を組み合わせた初期の複合構成を持つ。
WM-FX877
WM-FX877は、ラジオ搭載Walkmanである。Dolby B、リモコン操作、自動反転を備え、単3形電池に対応する。ラジオ機能を一体化した初期のWalkman系統に属する。
WM-EX900
WM-EX900は、自動反転機能を備えた再生専用Walkmanである。Dolby B、リモコン操作、低音強調機能を備え、単3形電池およびガム型充電池に対応する。電子制御機能の導入によって利便性を高めた初期の上位構成である。
1999年には、カセット中心だったWalkmanの定義は転換点を迎えた。 この年を境に、ブランドの中心構造はデジタル再生へ移り始めた。


