Com o conceito já introduzido, 2000 foi o primeiro ano em que a Sony tentou transformar o Network Walkman em um produto realmente utilizável no dia a dia. Os modelos equilibravam a capacidade do Memory Stick com interfaces ainda marcadas por limitações técnicas, mais do que pela experiência do usuário.
NW-MS9
O NW-MS9 é um Memory Stick Walkman de segunda geração que serviu como uma revisão de corpo mais compacta do NW-MS7 original. Ele usa um Memory Stick de 64 MB para armazenamento e suporta reprodução ATRAC, com um display LCD mostrando detalhes da faixa. Ele representou a atual fase de flash pré-integrado da família Memory Stick, já que a Sony aperfeiçoou o conceito de mídia removível. Esta é uma continuação menor do NW-MS7 original e foi criada para fazer com que a primeira ideia digital Walkman da Sony parecesse menos volumosa e um pouco mais cotidiana. Ele ainda dependia da mídia removível Memory Stick e da mídia de reprodução ATRAC, de modo que o fluxo de trabalho geral permaneceu firmemente vinculado ao software da Sony inicial e ao ecossistema de transferência, em vez de algo próximo à simplicidade de arrastar e soltar. A verdadeira mudança não foi tanto filosófica quanto física. O reprodutor tornou-se mais compacto e mais fácil de transportar, mas ainda pertencia ao mesmo momento de transição em que o áudio de estado sólido era tratado como um substituto digital para discos, e não como uma categoria própria e totalmente autônoma. Funcionou melhor como um refinamento da primeira ideia. A Sony ainda estava descobrindo o quão compacto e prático um Walkman baseado em arquivo poderia ser.
NW-E3
O NW-E3 foi a primeira memória flash Network Walkman do Sony. Ele apresentava 64 MB de armazenamento integrado e suportava reprodução de ATRAC por meio de seu display LCD, alimentado por uma única bateria AAA com até cinco horas de vida. Prata foi a cor inicial, seguida pelas variantes azul e vermelha. Este modelo lançou a Série E baseada em flash integrado do Sony e marcou a mudança da empresa de designs puramente Memory Stick para flash players mais compactos e independentes. Foi o primeiro flash independente Walkman e um dos pontos de viragem silenciosos de toda a linha. Ao contrário dos modelos Memory Stick anteriores, este armazenava músicas diretamente dentro do próprio player. Isso marcou uma mudança real na forma como Sony pensava sobre áudio digital portátil. O player não precisava mais de mídia externa para justificar sua existência. Você colocou música nele, carregou-o e ouviu. Isso fez com que parecesse mais limpo e imediato, mesmo que ainda vivesse dentro do ecossistema de software pesado do Sony e o armazenamento fosse minúsculo para os padrões posteriores. Não é um modelo chamativo, mas estruturalmente é muito importante, pois é um dos primeiros sinais mais claros de que o Sony entendeu para onde o áudio portátil estava indo.
By 2000, the basic structure of digital playback was established. At the same time, an integrated digital platform was built.


