После официального запуска этой категории Sony сосредоточился на совершенствовании вариантов хранения и основных рабочих процессах передачи. Модели уравновешивали возможности Memory Stick с ранними попытками интуитивной навигации, которые по-прежнему формировались больше из-за технических ограничений, чем из отзывов потребителей.
NW-MS9
NW-MS9 — Memory Stick Walkman второго поколения, который представлял собой уменьшенную версию оригинального NW-MS7. Он использует Memory Stick объемом 64 МБ для хранения и поддерживает воспроизведение ATRAC, а дисплей LCD отображает подробную информацию о треке. Он представлял собой продолжающуюся фазу развития семейства Memory Stick со встроенной флэш-памятью, поскольку Sony усовершенствовала концепцию съемных носителей. Меньшее по размеру продолжение оригинального NW-MS7, оно было создано, чтобы сделать первую цифровую идею Sony Walkman менее громоздкой и более повседневной. Он по-прежнему полагался на съемный носитель Memory Stick и воспроизведение ATRAC, поэтому общий рабочий процесс оставался прочно привязанным к ранней экосистеме передачи и программного обеспечения Sony, а не к чему-то близкому к простоте перетаскивания. Настоящие изменения были не столько философскими, сколько физическими. Плеер стал более компактным и его легче носить с собой, но он по-прежнему принадлежал к тому же переходному моменту, когда твердотельный звук рассматривался как цифровой заменитель дисков, а не как отдельная полностью самостоятельная категория. Лучше всего это сработало как усовершенствование первой идеи. Sony все еще выясняла, насколько компактным и практичным может стать файловый Walkman.
NW-E3
NW-E3 была первой флэш-памятью Sony Network Walkman. Он имел встроенную память объемом 64 МБ и поддерживал воспроизведение ATRAC через дисплей LCD, питаясь от одной батареи AAA со сроком службы до пяти часов. Первоначальным цветом был серебристый, за ним следовали синий и красный варианты. Эта модель представила интегрированную серию E на базе флэш-памяти Sony и ознаменовала переход компании от чисто Memory Stick к более компактным и автономным флэш-плеерам.
В этом году был заложен основной технический словарь, который позже игроки Network Walkman расширили. В результате Sony решил создать полностью цифровую платформу, а не рассматривать формат как разовый эксперимент.


