Nel 2000, Sony lavorò sulla gestione della memoria Memory Stick e sui primi flussi di trasferimento da PC. I modelli riflettevano ancora vincoli tecnici evidenti, con interfacce progettate più attorno all’hardware che all’esperienza utente.
NW-MS9
Il NW-MS9 è un Memory Stick Walkman di seconda generazione che fungeva da revisione del corpo più compatto dell'originale NW-MS7. Utilizza una Memory Stick da 64 MB per l'archiviazione e supporta la riproduzione ATRAC, con uno schermo LCD che mostra i dettagli della traccia. Rappresentava l'attuale fase flash preintegrata della famiglia Memory Stick poiché Sony ha perfezionato il concetto di supporto rimovibile. È un seguito più piccolo dell'originale NW-MS7 ed è stato creato per rendere la prima idea di Walkman digitale di Sony meno ingombrante e un po' più quotidiana. Si basava ancora su supporti Memory Stick rimovibili e sulla riproduzione ATRAC, quindi il flusso di lavoro complessivo è rimasto saldamente legato al software iniziale di Sony e all'ecosistema di trasferimento piuttosto che a qualcosa di simile alla semplicità del drag-and-drop. Il vero cambiamento non è stato tanto filosofico quanto fisico. Il lettore divenne più compatto e più facile da trasportare, ma apparteneva ancora allo stesso momento di transizione in cui l'audio a stato solido veniva trattato come un sostituto digitale dei dischi piuttosto che come una categoria a sé stante, completamente autonoma. Ha funzionato meglio come perfezionamento della prima idea. Sony stava ancora scoprendo quanto compatto e pratico potesse essere un Walkman basato su file.
NW-E3
La NW-E3 è stata la prima memoria flash Network Walkman di Sony. Presentava 64 MB di spazio di archiviazione integrato e supportava la riproduzione ATRAC tramite il display LCD, alimentato da una singola batteria AAA con un massimo di cinque ore di durata. L'argento era il colore iniziale, seguito dalle varianti blu e rosso. Questo modello ha lanciato la serie E basata su flash integrata di Sony e ha segnato il passaggio dell'azienda dai design puramente Memory Stick a lettori flash più compatti e autonomi. È stato il primo Walkman flash autonomo e uno dei punti di svolta silenziosi dell'intera linea. A differenza dei modelli Memory Stick precedenti, questo memorizzava la musica direttamente all'interno del lettore stesso. Ciò ha segnato un vero cambiamento nel modo in cui Sony pensava all'audio digitale portatile. Il lettore non aveva più bisogno di media esterni per giustificare la sua esistenza. Ci hai caricato la musica, l'hai trasportata e l'hai ascoltata. Ciò lo faceva sembrare più pulito e immediato, anche se viveva ancora all'interno dell'ecosistema software ATRAC di Sony e lo spazio di archiviazione era minuscolo rispetto agli standard successivi. Non è un modello appariscente, ma strutturalmente conta molto in quanto uno dei primi segnali più chiari che Sony ha capito dove stava andando l'audio portatile.
Il 2000 definì il linguaggio tecnico di base del Network Walkman. Sony si impegnò a sviluppare una piattaforma completa, non un semplice esperimento isolato.
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