1991年、ソニーは筐体の小型化と操作系の簡素化を進め、日常使用での負担を減らした。 設計の重心は新機能の導入よりも、完成したアナログ機をより自然に使える形へ整えることに置かれた。
WM-EX66
WM-EX66は、自動反転機能を備えた再生専用Walkmanである。リモコン操作を備え、単3形電池およびガム型充電池に対応する。
WM-EX77
WM-EX77は、自動反転機能を備えた再生専用Walkmanである。Dolby Bを備え、単3形電池およびガム型充電池に対応する。自動反転とノイズ低減機能を組み合わせた初期の高機能機である。
WM-FX77
WM-FX77は、ラジオ搭載Walkmanである。リモコン操作および自動反転を備え、単3形電池およびガム型充電池に対応する。ラジオ機能を一体化した初期のWalkman系統に属する。
WM-SX77
WM-SX77は、再生専用Walkmanである。リモコン操作を備える。
WM-EX88
WM-EX88は、自動反転機能を備えた再生専用Walkmanである。Dolby Bおよびリモコン操作を備え、単3形電池およびガム型充電池に対応する。電子制御機能の導入によって利便性を高めた初期の上位構成である。
WM-WX88
WM-WX88は、自動反転機能を備えた再生専用Walkmanである。単3形電池およびガム型充電池に対応する。
WM-EX90
WM-EX90は、自動反転機能を備えた再生専用Walkmanである。Dolby Bを備え、単3形電池およびガム型充電池に対応する。自動反転とノイズ低減機能を組み合わせた初期の高機能機である。
WM-GX90
WM-GX90は、ラジオ機能と録音機能を備えたWalkmanである。Dolby B、リモコン操作、自動反転を備え、単3形電池およびガム型充電池に対応する。ラジオ機能と録音機能を組み合わせた初期の複合構成を持つ。
WM-DX100
WM-DX100は、業務用構成を持つ録音対応Walkmanである。自動反転を備え、単3形電池およびガム型充電池に対応する。携帯録音機としての実用性を重視した系統に属する。
1991年には、新規性よりも最適化が製品開発の中心となった。 この方向性は、後続のセグメント設計の基盤となった。
