1997 D-E303
El D-E303 perteneció a la misma transición de finales de los noventa que el D-E305, combinando estabilidad práctica contra saltos con un cuerpo más liviano de la era CD Walkman pensado para el uso diario.
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El D-E500 marcó una de las primeras expresiones más claras del lenguaje de diseño de la era CD Walkman, incluso si la insignia Discman aún persistía en algunos mercados. Una ergonomía más limpia y un cuerpo más moderno le daban menos pesadez mecánica que llevaban los reproductores mayores, mientras que el hardware central ya se había asentado en una forma tranquila y predecible.
En esta etapa, el CD portátil ya no intentaba impresionar de la misma manera que lo había hecho a principios de la década. El D-E500 pertenece a esa fase más tranquila en la que el formato ya había llegado y estaba empezando a suavizarse justo antes de que su posición cultural más amplia comenzara a debilitarse. Ese momento era parte de su carácter.