1997 D-E303
O D-E303 pertenceu à mesma transição do fim dos anos 1990 que o D-E305, combinando estabilidade prática contra pulos com um corpo mais leve da era CD Walkman pensado para o uso diário.
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O D-E500 marcou uma das primeiras expressões mais claras da linguagem de design da era CD Walkman, mesmo que o emblema Discman ainda persistisse em alguns mercados. A ergonomia mais limpa e um corpo mais moderno deram-lhe menos peso mecânico que os reprodutores mais antigos carregavam, enquanto o hardware central já havia se estabelecido em uma forma calma e previsível.
Nesta fase, o CD portátil já não tentava impressionar da mesma forma que no início da década. O D-E500 pertence àquela fase mais tranquila onde o formato já havia chegado e estava começando a amadurecer pouco antes de sua posição cultural mais ampla começar a enfraquecer. Esse momento fazia parte de seu personagem.