1990 D-303
Il D-303 è un lettore CD portatile di fascia alta con scocca in metallo e uscita audio di alta qualità.
1989
D-Z555
Il D-Z555 portò lo Discman della fine degli anni '80 alla sua conclusione più eccessiva. Sony lo ha dotato di doppi DAC Burr-Brown, sovracampionamento 8x, uscite premium, telecomando cablato e un livello di adattamento e finitura che sembrava più vicino a un componente di fascia alta in miniatura che a un normale portatile, anche se funzionava ancora a batterie.
L'intero lettore è stato progettato attorno all'idea che la portabilità non deve significare un compromesso automatico. Questo non sarebbe mai diventato il futuro del mercato di massa, ma per un breve momento Sony ha comunque costruito una delle espressioni più chiare di quella convinzione. Il D-Z555 si colloca proprio al vertice dell'istinto audiofilo Discman prima che la categoria si spostasse in un luogo più pratico.
Sony portò il design CD portatile su una base più digitale con il D-Z555.
Invece di perfezionare l'approccio analogico che aveva definito i Discman precedenti, questo modello introdusse una struttura di controllo completamente digitale e un percorso del segnale pensato per avvicinarsi alle prestazioni dei piccoli lettori domestici.
Usava due convertitori Burr-Brown e un filtro di sovracampionamento a quattro volte che produceva una riproduzione pulita e stabile, con forte separazione stereo.
La struttura digitale si estendeva oltre il percorso audio.
