Nel 1991, Sony continuò a ridurre le dimensioni del telaio e a semplificare i comandi per rendere il Walkman sempre più naturale nell'uso quotidiano. L'attenzione rimase saldamente concentrata sulle prestazioni analogiche su cassetta, mentre i progetti diventavano più intuitivi.
WM-EX66
Il WM-EX66 è un Walkman solo per la riproduzione con funzione di inversione automatica. È dotato di telecomando ed è compatibile con batterie AA e batterie ricaricabili in gomma.
WM-EX77
Il WM-EX77 è un Walkman con un'esclusiva funzione di riproduzione e inversione automatica. Incorpora il Dolby B ed è compatibile con batterie AA e batterie ricaricabili in gomma. Si tratta di un modello vintage ad alte prestazioni che combina l'inversione automatica e la riduzione del rumore.
WM-FX77
Il WM-FX77 è un Walkman con radio integrata. È dotato di telecomando e funzione di inversione automatica della riproduzione ed è compatibile con batterie AA e batterie ricaricabili in gomma. Appartiene alla prima generazione di Walkman che integravano la funzione radio.
WM-SX77
Il WM-SX77 è un Walkman esclusivamente per la riproduzione audio. È dotato di telecomando.
WM-EX88
Il WM-EX88 è un Walkman con un'esclusiva funzione di riproduzione e inversione automatica. È dotato di Dolby B e telecomando, ed è compatibile con batterie AA e batterie ricaricabili in gomma. Si tratta di un modello di alta gamma, uno dei primi a migliorare la praticità d'uso grazie all'introduzione di funzioni di controllo elettronico.
WM-WX88
Il WM-WX88 è un Walkman con sola riproduzione e funzione di inversione automatica. È compatibile con batterie AA e batterie ricaricabili in gomma.
WM-EX90
Il WM-EX90 è un Walkman con un'esclusiva funzione di riproduzione e inversione automatica. Incorpora il Dolby B ed è compatibile con batterie AA e batterie ricaricabili in gomma. Si tratta di un modello vintage ad alte prestazioni che combina l'inversione automatica e la riduzione del rumore.
WM-GX90
Il WM-GX90 è un Walkman con funzioni radio e di registrazione. È dotato di Dolby B, telecomando, inversione automatica ed è compatibile con batterie AA e batterie ricaricabili in gomma. Presenta una configurazione combinata, tra le prime, che integra le funzioni di radio e di registrazione.
WM-DX100
Il WM-DX100 è un Walkman di qualità professionale con funzionalità di registrazione. È dotato di inversione automatica ed è compatibile con batterie AA e batterie ricaricabili in gomma. Appartiene a una linea che privilegia la praticità come dispositivo di registrazione portatile.
Il 1991 fu l'anno in cui l'ottimizzazione prese il posto dell'invenzione come motore principale dei nuovi modelli. Quel miglioramento costante preparò il terreno alla segmentazione più prestigiosa e orientata ai giovani che sarebbe arrivata in seguito. Il 1991 lasciò il Walkman più semplice da usare e pronto ad assumere identità più mirate, ma quell'ottimizzazione segnalava anche che l'analogico si avvicinava ai limiti della propria evoluzione.
