1986 D-100
Il D-100 è un modello che amplia le funzioni dei primi lettori CD portatili, miniaturizzandone la configurazione.
1990
D-99
Il D-99 era un lettore CD portatile premium del 1990 che combinava un corpo in alluminio con una conversione iniziale a 1 bit, una forte amplificazione e una presentazione complessiva più pulita rispetto alla maggior parte dei modelli dello stesso anno. Si trovava in cima alla classifica ed era chiaramente costruito con più attenzione al suono e alla finitura che alla novità o al sovraccarico di funzionalità.
In questa fase i CD portatili avevano ancora spazio per macchine destinate agli ascoltatori a cui importava meno la comodità che il fatto che il lettore sembrasse effettivamente degno di essere posseduto. Il D-99 è rimasto vicino nello spirito al D-303, con la stessa sensazione che l'audio personale potesse ancora essere trattato seriamente invece di essere semplicemente reso più piccolo e più semplice. Ciò gli conferisce un carattere leggermente più deliberato rispetto a molti dei suoi pari.
Il passaggio di Sony verso la conversione audio digitale a 1 bit iniziò con il D-99.
Manteneva la disposizione compatta in alluminio del D-90, ma introduceva un nuovo design interno basato su un convertitore single-bit, un sistema che offriva una riproduzione più fluida e minore distorsione mantenendo contenute le richieste energetiche.
Posizionato appena sotto il D-Z555, divenne una scelta solida per gli ascoltatori che volevano suono di qualità senza la complessità del modello di punta.
Il corpo combinava metallo e plastica con un coperchio pulito, una leva posteriore di assistenza al caricamento e un display superiore che si illuminava in arancione quando funzionava con alimentazione AC.
